私が陥った現象は、Catalinaにアップグレードしてからミュージック.appやTV.appを開くも、
何もせずに（もしくは何かミュージック.appが処理していたのにもかかわらず）終了（強制終了）してしまい、
初期起動で表示されるはずのiTunesからの移行のようこそ等もなく、データを読み込ませることも失敗してしまいました。
iTunes Library.itl が旧データベースファイルです。
こちらのデータベースが壊れていたり、保存場所の情報がいい加減だったりすると失敗します。
音楽ファイルは指定していたiTunes Mediaフォルダに残っていたので、音楽を丸々読み込めば良いのですが、
再生回数や評価などが失われてしまうので、できればデータを引継ぎたいと考えていました。
ちなみにiTunes廃止のニュースになった際、すでにGoogleMusicにデータは逃してましたが、
YouTubeMusic等の音質に耐えられずやはり、新しいミュージック.appを使用したいと考えてました。
Airplay2も便利ですしね。
iTunesで管理していた物
・音楽 → ミュージック.app
・Podcast → Podcast.app
・音楽PV → TV.app
・オーディオブック → ブック.app
・映画 → TV.app
・TV番組 → TV.app
・ホームビデオ → TV.app
・着信音 → iCloud Drive
タグ付け等して管理してました。
着信音はiCloudでなぜか同期されているのと、Podcastも数年前より形式が変わっていて、過去のデータなので捨てても良いのですが、
とりあえず移行することにします。
XMLファイルを読み込ませる方法
データベースが吹っ飛んだ時あるあるのXMLファイルを読み込む方法があるのですが、
私の環境だと12Gほど読み込むとフリーズしてしまってまったく進みませんでした。
ちなみに私の環境だと、
iTunes Library.xml
iTunes Library 2.xml
iTunes Library 3.xml
iTunes Library 4.xml
iTunes Library 5.xml
iTunes Library 6.xml
のようにデータが分かれていました。このデータをプレイリストとして読み込みます。
もしこの方法でやる場合は、参照パスはうまく置換等しておかないとファイルの参照が失敗します。
過去にiTunesのデータやデータベースをNASや外付けにしたり、毎年のように相当動かしていたので、
同じような方はかなり大変だと思います。
最終的にやった手順
1、音楽データやデータベースなどが入ったiTunesフォルダをHDDへ移す
2、Mojaveの新しい環境を作る（USBやSSDで外付け起動ディスクを作ったり他のCatalinaにできるMacを用意する）
3、MojaveでiTunes起動しライブラリを読み込む。（起動してOptionキー）
4、iTunesの設定からiTunes Mediaフォルダの場所を現在の正しいパス（外付けHDD）へ設定
5、MojaveをCatalinaへアップグレード
6、ミュージック.app、TV.appを開き、それぞれ保存場所を外付けに設定
Podcastを開く
ブック.appを開く できれば読み込む
*ブックは外付け管理できないので、起動ディスクに容量がその分ないと、一時的に読み込めません
7、下記のフォルダ以下を外付けHDDへコピーしておく
/Users/ユーザフォルダ/Music/Music
/Users/ユーザフォルダ/Movies/TV
8、上のフォルダをメインのmacに保存してミュージック.app、TV.appをそれぞれOptionを押しながら起動し、コピーしたライブラリを選択。
9、Mediaの保存場所を設定、ライブラリを整理よりライブラリを統合
10、Podcastを開く、データを移動する
/Users/ユーザフォルダ/Library/Group\ Containers/243LU875E5.groups.com.apple.podcasts/Library
11、ブック.appのデータを移動する
/Users/ユーザフォルダ/Library/Containers/com.apple.BKAgentService/Data/Documents/iBooks
半日ほどかかりましたが、無事新しい環境で音楽が聴けるようになりました。
初日にアップグレードしてしまい、英語でも資料がなかったのでとりあえず新しい環境で試しましたが、
毎度毎度何かしらのトラブルを抱えながらも新しいものに目がないので、アップグレードしてしまうのでした。