Appleのプライバシーポリシーは定期的に更新されていますが、iCloudドライブにあるファイルを勝手に削除されたりする可能性が書かれています。
アップロードされたコンテンツを事前スクリーニングまたはスキャニングして、子どもの性的搾取に該当するなど違法な可能性のあるコンテンツを排除する目的などが含まれます。お客様の情報を不正防止の目的で使用する場合、それはAppleとのオンライン取引に起因するものです。不正防止の目的でのデータ利用は、それが必要不可欠であり、かつ当社のお客様およびサービスの保護という正当な利益の範囲内であると当社が判断する場合に限られます。特定のオンライン取引については、公的にアクセス可能な情報源を利用して、お客様が提供した情報を検証することがあります。
Appleプライバシーポリシーから一部抜粋 https://www.apple.com/jp/legal/privacy/jp/
例えばこちらの文言は、まずコンテンツをスキャンするとして、その理由を子供の性的搾取とそのコンテンツの違法性=不正使用のためとしています。
iCloudDriveの利用はAppleとのオンライン取引に該当します。その取引上、そしてそれらを排除（＝削除）するとしています。
コンテンツのスキャンの技術については有名なものにはマイクロソフトが開発したPhotoDNAなどがあります。
PhotoDNAはGoogleやTwitter、Facebook社などがその技術を使用していますが、ほとんどが児童ポルノや虐待の判別のためです。
稀に誤スキャンが報道されることもありますが、その精度はかなり高くなりつつあります。
問題点
個人のプライバシーが守られるのか
Facebookで最近問題になった件では、Facebookの社員が勝手にユーザ個人のパスワードを見れてしまう問題など。
コンテンツが児童ポルノと判別される可能性
例えば日本では親子でお風呂に入ることが当たり前の風潮がありますが、Apple本社があるアメリカでは一定年齢以上は虐待とされます。
文化の違いでそういった動画などが入っていた場合削除される可能性（問題になる可能性）があります。
うちのケースでは、子供の沐浴動画や着替え動画などが該当します。
法的処置をされる懸念
違法性のあるコンテンツを保存していた場合、罰せられた前例はまだ少なく、かなりレアなケースですが、ゼロではありません。
私の家族の沐浴動画などのコンテンツでしたら裁判になった場合に違法とするのは難しいでしょうが、
ネットで拾ってきた違法なコンテンツを保存することは明らかにアップルのポリシーから外れますので覚悟が必要かと思います。